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氨基丙醇的概况

氨基丙醇的基本概念

氨基丙醇是氨基醇类化合物中比较有代表性的物质,它是制药及农产品行业中的重要原料、中间体和手性助剂,在不对称合成中作为手性源和手性修饰物有着广泛的应用。氨基丙醇具有L型和D型两种旋光异构体,D-氨基丙醇在合成和应用方面的报道极少。作为合成左旋氧氟沙星等高效抗菌药物的重要中间体L-氨基丙醇具有广阔的市场前景,在2002年世界化学品市场中的精细化工和制药行业,其销量分别达到70亿和1590亿美元。

DL-氨基丙醇又称a-氨基丙醇、DL-2-氨基丙醇、DL-2-氨基-1-丙醇、(±)-2-氨基-1-丙醇;

英文名:DL-Alaninol;

英文别名:DL-2-Amino-1-propanol、DL-Alaninol,[(?-2-Amino-1-propanol]、H-DL-Ala-ol~(+/-)-2-Amino-1-propanol、DL-2-Aminopropanol;

分子式:C3H9NO;

线性分子式:CH3CH(NH2)CH2OH;

结构式:

分子量:75.11;

CAS号:6168-72-5;

MDL号:MFCD00008085;

Beilstein号:1209234;

EC号:228-207-3。

DL-氨基丙醇常温下为淡黄色液体,具有鱼腥味。沸点173-176℃(lit.),折光率1.4502,溶于水,乙酸,乙醚等。DL氨基丙醇经再拆分达到L-氨基丙醇,是合成抗菌药左氟沙星的重要中间体。

L-氨基丙醇又称L-丙氨醇、2-氨基丙醇、L-丙氨醇(L-2-氨基丙醇)(S)-(+)-2-胺基-1-丙醇、(S)-(+)-2-氨基-1-丙醇、(S)-(+)-2-氨基-1-丙醇,98%

英文名:L-Alaninol;

英文别名:2-AMINOPROPANOL、L-2-Amino-1-propanol;VL-Alaninol;L-(+)-ALANINOL;

分子式:C3H9NO;

线性分子式:CH3CH(NH2)CH2OH;

结构式:

分子量:75.11;

CAS号:2749-11-3;

L-氨基丙醇常温下为澄清无色粘状液体。沸点173-176℃(lit.),折光率1.4502,溶于水,乙酸,乙醚等。主要用于医药中间体,制造氧氟沙星、盐酸左氧氟沙星。也用于有机合成,用作乳化剂。

D-氨基丙醇又称D-丙氨醇、3-氨基丙醇、D-丙氨醇,EER-2--1-丙醇、(R)-(-)-2-胺基-1-丙醇、(R)-(-)-2-氨基-1-丙醇,98%

英文名:D-Alaninol;

英文别名:(R)-(-)-2-Amino-1-propanol;

分子式:C3H9NO;

线性分子式:CH3CH(NH2)CH2OH;

结构式:

分子量:75.11;

CAS号:35320-23-1;

D-氨基丙醇淡黄色至无色液体。主要用于医药、农药、表面活性剂的生产,近年来在新药合成中又有许多新的应用,受到人们极大的关注。

1.2  氨基丙醇的理化性质

氨基丙醇包含DL-氨基丙醇、L-氨基丙醇、D-氨基丙醇。

表1.1  氨基丙醇的理化性质表

名称 DL-氨基丙醇 L-氨基丙醇 D-氨基丙醇
外观与性状: 无色或淡黄色透明液体
分子式: C3H9NO
分子量: 75.11
CAS 登录号: 6168-72-5 2749-11-3 35320-23-1
熔点: 8℃ -2℃ 8℃
闪点: 145 F 145 F 183 F
比旋度(20℃)/(°): -0.1~+0.1 +17.4~+18.0 -18.0~-17.0
比旋光度: 21.8 (c=2,ethanol) -17 (c=neat)
相对密度: 0.943g/mL(25℃)(lit.)
沸点: 173-176℃(lit.)
折射率(n20/D): 1.450(lit.)
储存条件: 2-8℃
溶解性: 溶于甲醇、乙醇

 

氨基丙醇中,目前用量大的是L-氨基丙醇,主要用于制造氧氟沙星。

L-氨基丙醇在常温常压下稳定。暴光在空气中会变色。不能相容的原料、火源,空气中曝晒,过热。对其它原料禁忌性:空气、氧化剂、酸类。具危害的分解产物:NO2、CO、CO2、N2、刺激性毒雾和气体。

 

 

1.3  氨基丙醇的包装储运

氨基丙醇储存运输条件:远离热源、电火花和火焰。远离火源,当不使用时应关紧容器盖,蜜闭容器储藏,储藏放阴冰干燥、良好通风处并远离不相容物质及腐蚀性区域。不要在空气中曝晒,也可储存于惰性气氛中。避光、干燥阴凉处封闭贮存,严禁与有毒、有害物品混放、混运。氨基丙醇为非危险品,可按一般化学品运输,轻搬动轻放,防止日晒、雨淋。

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